Vedno ostajamo na biogenetski poti mevalonske kisline, razmislimo o TERPENSKIH spojinah.
Spojine terpenske narave so v naravi zelo razširjene; za njih je značilno prisotnost števila ogljikovih atomov, enakih 5, zato pomeni, da ima osnovna struktura, ki jih razlikuje, imenovana izopren, 5 atomov ogljika. Te terpene odlikuje molekulska masa in večkratniki izoprenskih enot, ki jih sestavljajo: monoterpeni (C10), seskviterpeni (C15), diterpeni (C20), triterpeni (C30) in tetraterpeni (C40). Iridoidi in sekoiridoidi so primeri molekul, pridobljenih iz monoterpenov, kanabinoidi pa iz seskviterpenov.
Terpenske spojine so vseprisotne: tiste z nižjo molekulsko maso, mono in seskviterpene najdemo na primer v sekretornih tkivih, v katerih so predvsem molekule terpenske narave, ki lahko sobivajo z molekulami druge narave ali celo z molekulami višje molekulska masa terpena. Iglaste smole so tako imenovane, ker je njihova konsistenca poltrdna in imajo aromatičen vonj; ta konsistenca postane trdna, če smole ostanejo v zraku zaradi različnih dejavnikov, eden od njih je izhlapevanje molekul z najnižjo molekulsko maso, torej hlapnih: monoterpeni; molekule z visoko molekulsko maso pa ostanejo in jih predstavljajo terpeni, kot so triterpeni ali tetraterpeni.
V izločenih tkivih so predvsem terpenske spojine, ki so lahko nizke ali visoke molekulske mase; to razlikuje smole poltrdne narave od eteričnih olj, ki jih vsebujejo žlezne dlake rastline.
Eterično olje je tekoče, ker ne vsebuje terpenov z visoko molekulsko maso; smola je trdna, ker poleg mono in seskviterpenov vsebuje tudi terpene z višjo molekulsko maso.
Izločevalna tkiva niso edina, ki vsebujejo terpenske spojine; eteričnega olja na primer ne pridobivajo iz encijana, vendar rastlina še vedno vsebuje eterična olja. Poleg tega eterična olja niso edine naravne spojine terpenov, terpeni pa lahko označijo zdravila, ki eteričnega olja sploh nimajo; spomnimo se, da so terpeni vseprisotne spojine.
Terpeni izvirajo iz izoprena (C5), ki je fosforiliran, da zagotovi vstop v biokemično pot sinteze, to je terpenov. Fosforilacija izoprena pomeni energetsko aktivacijo molekule (fosforna vez je visoko energijska vez); ko je izopren fosforiliran, ima lahko različne optične konformacije, vendar nas zanima, da molekula ohrani strukturo s 5 atomi ogljika, ker je to gradnik, ki omogoča gradnjo vseh molekul terpenskega tipa. imenovati na dva različna načina: izopentenil-pirofosfat ali dimetilalil-pirofosfat; molekula je enaka, vendar z različnimi optičnimi konformacijami. Ko se molekula izopentenil-pirofosfata pridruži molekuli dimetilalil-pirofosfata, nastane molekula geranil-pirofosfata; skupina pirofosfatov (2 fosforja) se loči od ene od dveh izoprenskih enot in sprosti energijo, ki je združila dve enoti C5.
Geranilpirofosfat je molekula z 10 atomi ogljika; je predhodnik monoterpenskih spojin, ker ima sam po sebi arhitekturo in število ogljikov, primernih za to kemijsko kategorijo. znani monoterpeni: kamfor, mentol, evkaliptol, pinen.Te molekule, ne glede na njihovo ciklično ali linearno konfiguracijo, pa tudi substituente, ki jih bodo predstavljale, bodo vedno molekule C10, zato jih je mogoče pripisati družini monoterpenov. postane predhodnik naslednjih kategorij terpenov in če ostane fosforiliran, lahko veže drugo molekulo izopentenil-pirofosfata ali dimetilalil-pirofosfata in tako postane predhodnik spojin seskviterpena. Združitev geranil-pirofosfata z drugo enoto pri C5 sprošča pirofosfat, ki daje energijo, potrebno za novo kondenzacijo, s pridobitvijo končnega produkta, imenovanega farnezil-pirofosfat. Ta zadnja je molekula s 15 atomi ogljika, ki je predhodnik seskviterpenov, spojine, ki imajo poleg svoje alifatske ali ciklične konfiguracije in stopnje substitucije 15 ogljikovih atomov. Farnezil-pirofosfat je lahko predhodnik spojin seskviterpena z večjo molekulsko maso; ima 15 atomov ogljika in te molekule lahko dva po dva kondenzirajo in tako tvorijo molekule C30 (predhodniki triterpenskih ali sterolnih spojin, kjer je sterol C27, ker je dekarboksiliran). Farnesil-pirofosfat pa se lahko spet veže na drugo enoto C5 in tvori geranil-geranil-pirofosfat, predhodnik molekul z 20 atomi ogljika, imenovanih diterpeni. Iz nadaljnje kondenzacije dveh enot C20, torej dveh molekul geranil-geranila pirofosfat, dobimo tetraterpene, molekule, sestavljene iz C40. Tetra terpeni dajejo izjemno pomembne molekule, kot so karotenoidi in vitamin E, pigmente s pomembnimi antioksidativnimi lastnostmi, zelo iskani na wellness trgu, vse bolj usmerjeni v iskanje naravnega za vsako ceno.
Drugi članki o "Terpenih"
- Mesarska metla in Centella
- Farmakognozija
- Zdravila za eterična olja